Jágra si Pittsburgh vybral v prvním kole, celkově 5., draftu NHL v roce 1990 a prvních 11 sezón své 24leté kariéry v NHL strávil s Penguins. Odehrál 806 zápasů základní části, ve kterých zaznamenal 439 gólů, 640 asistencí, 1 079 bodů, 78 vítězných gólů a plus/minus rekord +208. Patří mezi pět nejlepších v historii franšízy v odehraných zápasech (5.), gólech (4.), asistencích (4.), bodech (4.), více/méně (2.) a vítězích (4.). Byl jedním z 13 kapitánů týmu v historii týmu, sloužil v pozici od roku 1998 do roku 2001.
Jágr se podílel na mistrovských bězích Pittsburghu v letech 1991 a 1992, což byly jeho první dvě sezóny v NHL. Za ty dva roky odehrál Jágr 45 zápasů play off a nasbíral 37 bodů (14G-23A), což ho v tomto období zařadilo na šesté místo v NHL. Jágr zazářil v play-off o Stanley Cup v roce 1992 a zaznamenal kariérní maximum 24 bodů (11G-13A) ve 21 zápasech. Celkem Jágr nastoupil ve 208 zápasech play off Stanley Cupu a nastřílel 201 bodů (78G-123A). Je jedním ze šesti hráčů v historii NHL, kteří mají v play off alespoň 200 bodů.
Desetinásobný All-Star NHL vyhrál pětkrát Art Ross Trophy (1995, 1998, 1999, 2000, 2001) a třikrát cenu Ted Lindsay (1999, 2000, 2006). Byl oceněn Hart Trophy (NHL MVP) v roce 1998/99 a Bill Masterton Trophy (vytrvalost, sportovní chování a oddanost hokeji) v roce 2015/16.
„Komunikátor. Profesionální znalec kávy. K vzteku pokorný fanatik do popkultury. Oddaný student. Přátelský narkoman na sociálních sítích.“
